Luego, el Deportivo Italia empezó a reforzarse y a concentrarse en el siguiente Apertura 2009, en donde lograron incluir en su bando a jugadores de gran trayectoria en el país como Gabriel Urdaneta, Leopoldo Jiménez, David Mcintosh, y a jóvenes como Gianfranco Di Julio y los argentinos Javier López y Emerson Panigutti. En el partido de vuelta (31 de mayo de 2009 ante 12.500 personas), el Italia intentó bordear en su escudo su sexto campeonato, pero se encontró ante un Caracas Fútbol Club que estaba en su día y su accionar no se hizo esperar: el cuadro rojo superó al Italia por un marcador de 0-5, camisetas futbol baratas en una final que quedaba 1-6 a favor del Caracas y coronaba su décima estrella dejando al Deportivo Italia subcampeón del país.
